Макс руководит агентством знакомств под названием «Сердце Купидона». Ещё в студенческие годы он создал инновационную программу для определения совместимости пар. Макс тщательно и внимательно отбирает клиентов агентства — это молодые и успешные люди, такие как он сам. Алиса, скромная официантка, безнадёжно влюблена в известного артиста Артёма, который даже не подозревает о её чувствах. Однажды, случайно познакомившись с Максом, Алиса решает рискнуть и просит его помочь ей выйти замуж за Артёма. Макс сперва намеревается отказать, но, желая доказать свои профессиональные способности, заключает с инвестором пари: он согласен помочь Алисе преображением её образа — стать более женственной и мягкой. Организовав их «случайную встречу», он наблюдает, как между Алисой и Артёмом возникает взаимная симпатия. Пари выиграно, но Макс неожиданно осознаёт, что нарушил собственное правило: не влюбляться в своих клиенток.